Какво е барелен?

Barrelene е име, използвано за описание на различни въглеводороди с форма на варел. Обикновено се отнася конкретно до класа ароматни съединения, свързани с бензена, в които две диаметрално противоположни -CH=групи са добавени към бензеновия пръстен. Класифицира се като полицикличен ароматен въглеводород (PAH).

Структура

Бареленът има химическа формула C10H10. Структурата на барелена е подобна на циклобутадиена, но е по-стабилна поради наличието на две допълнителни двойни връзки. Бареленовата молекула се състои от шестчленен въглероден пръстен с два противоположни въглеродни атома, заменени с двойни връзки въглерод-въглерод. Получената структура наподобява варел, откъдето идва и името „барелен“.

Синтез

Бареленът е синтезиран за първи път през 1962 г. от немския химик Вилхелм Тохтерман и неговия екип. Може да се синтезира по различни методи, включително реакцията на дициклопентадиен с йод.

Свойства

Бареленът е безцветна течност при стайна температура. Има точка на кипене 198 °C и точка на топене -78 °C. Бареленът е разтворим в органични разтворители, като бензен и етер.

Реактивност

Бареленът е реактивен въглеводород. Той претърпява различни реакции, включително реакции на присъединяване, реакции на заместване и циклоприсъединявания. Бареленът може да се използва и като лиганд за метални йони.

Приложения

Бареленът е ценен изследователски инструмент в органичната химия. Той също така е бил използван като прекурсор за синтеза на други по-сложни органични съединения.

Заключение

Бареленът е очарователно и универсално органично съединение с уникална структура и реактивност. Той е бил обект на множество научни изследвания и има приложения в различни области.