Was ist ein Barrelen?

Barrelen ist eine Bezeichnung für verschiedene fassförmige Kohlenwasserstoffe. Es bezieht sich normalerweise speziell auf die Klasse aromatischer Verbindungen, die mit Benzol verwandt sind und bei denen zwei diametral entgegengesetzte -CH=-Gruppen an den Benzolring angefügt wurden. Es wird als polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK) eingestuft.

Struktur

Barrelen hat die chemische Formel C10H10. Die Struktur von Barrelen ähnelt der von Cyclobutadien, ist jedoch aufgrund der Anwesenheit von zwei zusätzlichen Doppelbindungen stabiler. Das Barrelen-Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen Kohlenstoffring mit zwei gegenüberliegenden Kohlenstoffatomen, die durch Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ersetzt sind. Die resultierende Struktur ähnelt einem Fass, daher der Name „Barrelene“.

Synthese

Barrelen wurde erstmals 1962 vom deutschen Chemiker Wilhelm Tochtermann und seinem Team synthetisiert. Es kann auf verschiedene Weise synthetisiert werden, einschließlich der Reaktion von Dicyclopentadien mit Jod.

Eigenschaften

Barrelen ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit. Es hat einen Siedepunkt von 198 °C und einen Schmelzpunkt von -78 °C. Barrelen ist in organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Ether löslich.

Reaktivität

Barrelen ist ein reaktiver Kohlenwasserstoff. Es durchläuft eine Vielzahl von Reaktionen, darunter Additionsreaktionen, Substitutionsreaktionen und Cycloadditionen. Barrelen kann auch als Ligand für Metallionen verwendet werden.

Anwendungen

Barrelen ist ein wertvolles Forschungsinstrument in der organischen Chemie. Es wurde auch als Vorstufe für die Synthese anderer komplexerer organischer Verbindungen verwendet.

Schlussfolgerung

Barrelen ist eine faszinierende und vielseitige organische Verbindung mit einer einzigartigen Struktur und Reaktivität. Es war Gegenstand zahlreicher Forschungsstudien und findet Anwendung in einer Vielzahl von Bereichen.