Mi az a hordó?

A barrelén egy olyan név, amelyet különféle hordó alakú szénhidrogének leírására használnak. Általában kifejezetten a benzolhoz kapcsolódó aromás vegyületek osztályára vonatkozik, amelyekben a benzolgyűrűhöz két, egymással átlósan ellentétes -CH=csoportot adnak. Policiklikus aromás szénhidrogénnek (PAH) van besorolva.

Struktúra

A barrelén kémiai képlete C10H10. A barrelén szerkezete hasonló a ciklobutadiénéhez, de stabilabb két további kettős kötés jelenléte miatt. A hordómolekula egy hattagú széngyűrűből áll, amelynek két ellentétes szénatomját szén-szén kettős kötések helyettesítik. A kapott szerkezet egy hordóra hasonlít, innen ered a „hordó” elnevezés.

Szintézis

A barrelént először 1962-ben szintetizálta Wilhelm Tochtermann német kémikus és csapata. Különféle módszerekkel szintetizálható, beleértve a diciklopentadién és jód reakcióját.

Tulajdonságok

A barrelén szobahőmérsékleten színtelen folyadék. Forráspontja 198 °C, olvadáspontja -78 °C. A barrelén szerves oldószerekben, például benzolban és éterben oldódik.

Reaktivitás

A barrelén egy reaktív szénhidrogén. Különféle reakciókon megy keresztül, beleértve az addíciós reakciókat, szubsztitúciós reakciókat és cikloaddíciókat. A barrelén fémionok ligandumaként is használható.

Alkalmazások

A barrelén értékes kutatási eszköz a szerves kémiában. Más összetettebb szerves vegyületek szintézisének prekurzoraként is használták.

Következtetés

A barrelén egy lenyűgöző és sokoldalú szerves vegyület, egyedülálló szerkezettel és reakcióképességgel. Számos kutatás tárgya volt, és számos területen alkalmazzák.