Wat is een barreleen?

Barrelene is een naam die wordt gebruikt om verschillende tonvormige koolwaterstoffen te beschrijven. Het verwijst meestal specifiek naar de klasse van aromatische verbindingen die verband houden met benzeen, waarin twee diametraal tegenovergestelde -CH=groepen aan de benzeenring zijn toegevoegd. Het is geclassificeerd als een polycyclische aromatische koolwaterstof (PAK).

Structuur

Barrelene heeft de chemische formule C10H10. De structuur van Barrelene is vergelijkbaar met die van cyclobutadieen, maar is stabieler vanwege de aanwezigheid van twee extra dubbele bindingen. Het barreleenmolecuul bestaat uit een zesledige koolstofring waarbij twee tegengestelde koolstofatomen zijn vervangen door dubbele koolstof-koolstofbindingen. De resulterende structuur lijkt op een ton, vandaar de naam "barrelene".

Synthese

Barrelene werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1962 door de Duitse chemicus Wilhelm Tochtermann en zijn team. Het kan op verschillende manieren worden gesynthetiseerd, waaronder de reactie van dicyclopentadieen met jodium.

Eigenschappen

Barrelene is een kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur. Het heeft een kookpunt van 198 °C en een smeltpunt van -78 °C. Barreleen is oplosbaar in organische oplosmiddelen, zoals benzeen en ether.

Reactiviteit

Barreleen is een reactieve koolwaterstof. Het ondergaat een verscheidenheid aan reacties, waaronder additiereacties, substitutiereacties en cycloaddities. Barrelene kan ook worden gebruikt als ligand voor metaalionen.

Toepassingen

Barrelene is een waardevol onderzoeksinstrument in de organische chemie. Het is ook gebruikt als voorloper voor de synthese van andere, meer complexe organische verbindingen.

Conclusie

Barrelene is een fascinerende en veelzijdige organische verbinding met een unieke structuur en reactiviteit. Het is het onderwerp geweest van talrijke onderzoeken en heeft toepassingen op verschillende gebieden.