Co to jest baryłka?

Barrelen to nazwa używana do opisania różnych węglowodorów w kształcie beczki. Zwykle odnosi się to konkretnie do klasy związków aromatycznych związanych z benzenem, w których do pierścienia benzenowego dodano dwie diametralnie przeciwne grupy -CH=. Zaliczany jest do wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych (WWA).

Struktura

Barrelen ma wzór chemiczny C10H10. Struktura Barrelene jest podobna do cyklobutadienu, jednak jest bardziej stabilna ze względu na obecność dwóch dodatkowych wiązań podwójnych. Cząsteczka barenu składa się z sześcioczłonowego pierścienia węglowego z dwoma przeciwległymi atomami węgla zastąpionymi podwójnymi wiązaniami węgiel-węgiel. Powstała struktura przypomina beczkę, stąd nazwa „barrelene”.

Synteza

Barrelen został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1962 roku przez niemieckiego chemika Wilhelma Tochtermanna i jego zespół. Można go syntetyzować różnymi metodami, w tym w reakcji dicyklopentadienu z jodem.

Właściwości

Barrelene jest bezbarwną cieczą w temperaturze pokojowej. Ma temperaturę wrzenia 198°C i temperaturę topnienia -78°C. Barrelen jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen i eter.

Reaktywność

Barrelen jest reaktywnym węglowodorem. Podlega różnym reakcjom, w tym reakcjom addycji, reakcjom podstawienia i cykloaddycji. Barrelen można również stosować jako ligand dla jonów metali.

Aplikacje

Barrelen jest cennym narzędziem badawczym w chemii organicznej. Stosowano go również jako prekursor do syntezy innych, bardziej złożonych związków organicznych.

Wniosek

Barrelen to fascynujący i wszechstronny związek organiczny o unikalnej strukturze i reaktywności. Jest przedmiotem licznych badań naukowych i ma zastosowanie w różnych dziedzinach.