Что такое баррелен?

Баррелен — это название, используемое для описания различных углеводородов бочкообразной формы. Обычно это относится к классу ароматических соединений, родственных бензолу, в которых к бензольному кольцу добавлены две диаметрально противоположные группы -CH=. Он классифицируется как полициклический ароматический углеводород (ПАУ).

Структура

Баррелен имеет химическую формулу C10H10. Структура баррелена аналогична циклобутадиену, но более стабильна за счет наличия двух дополнительных двойных связей. Молекула баррелена состоит из шестичленного углеродного кольца, в котором два противоположных атома углерода заменены двойными углерод-углеродными связями. Полученная структура напоминает бочку, отсюда и название «баррелен».

Синтез

Баррелен был впервые синтезирован в 1962 году немецким химиком Вильгельмом Тохтерманном и его командой. Его можно синтезировать различными методами, в том числе реакцией дициклопентадиена с йодом.

Свойства

Баррелен представляет собой бесцветную жидкость при комнатной температуре. Он имеет температуру кипения 198 °С и температуру плавления -78 °С. Баррелен растворим в органических растворителях, таких как бензол и эфир.

Реактивность

Баррелен — химически активный углеводород. Он подвергается множеству реакций, включая реакции присоединения, реакции замещения и циклоприсоединения. Баррелен также можно использовать в качестве лиганда для ионов металлов.

Приложения

Баррелен — ценный исследовательский инструмент в органической химии. Он также использовался в качестве предшественника для синтеза других более сложных органических соединений.

Заключение

Баррелен — удивительное и универсальное органическое соединение с уникальной структурой и реакционной способностью. Он был предметом многочисленных научных исследований и нашел применение в различных областях.