¿Qué es un barrileno?

Barrelene es un nombre utilizado para describir varios hidrocarburos en forma de barril. Por lo general, se refiere específicamente a la clase de compuestos aromáticos relacionados con el benceno en los que se han agregado dos grupos -CH=diametralmente opuestos al anillo de benceno. Está clasificado como un hidrocarburo aromático policíclico (PAH).

Estructura

Barrelene tiene la fórmula química C10H10. La estructura de Barrelene es similar a la del ciclobutadieno, pero es más estable debido a la presencia de dos dobles enlaces adicionales. La molécula de barrileno consta de un anillo de carbono de seis miembros con dos átomos de carbono opuestos reemplazados por dobles enlaces carbono-carbono. La estructura resultante se asemeja a un barril, de ahí el nombre "barrelene".

Síntesis

Barrelene fue sintetizado por primera vez en 1962 por el químico alemán Wilhelm Tochtermann y su equipo. Puede sintetizarse mediante diversos métodos, incluida la reacción de diciclopentadieno con yodo.

Propiedades

Barrelene es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Tiene un punto de ebullición de 198 °C y un punto de fusión de -78 °C. Barrelene es soluble en disolventes orgánicos, como el benceno y el éter.

Reactividad

Barrelene es un hidrocarburo reactivo. Sufre una variedad de reacciones, incluidas reacciones de adición, reacciones de sustitución y cicloadiciones. Barrelene también se puede utilizar como ligando para iones metálicos.

Aplicaciones

Barrelene es una valiosa herramienta de investigación en química orgánica. También se ha utilizado como precursor para la síntesis de otros compuestos orgánicos más complejos.

Conclusión

Barrelene es un compuesto orgánico fascinante y versátil con una estructura y reactividad únicas. Ha sido objeto de numerosos estudios de investigación y tiene aplicaciones en una variedad de campos.