O que é um barrileno?

Barrelene é um nome usado para descrever vários hidrocarbonetos em forma de barril. Geralmente refere-se especificamente à classe de compostos aromáticos relacionados ao benzeno nos quais dois grupos -CH=diametralmente opostos foram adicionados ao anel de benzeno. É classificado como um hidrocarboneto aromático policíclico (PAH).

Estrutura
Barrelene tem a fórmula química C10H10. A estrutura do Barrelene é semelhante à do ciclobutadieno, mas é mais estável devido à presença de duas ligações duplas adicionais. A molécula de barrileno consiste em um anel de carbono de seis membros com dois átomos de carbono opostos substituídos por ligações duplas carbono-carbono. A estrutura resultante lembra um barril, daí o nome "barrelene".

Síntese
Barrelene foi sintetizado pela primeira vez em 1962 pelo químico alemão Wilhelm Tochtermann e sua equipe. Pode ser sintetizado por vários métodos, incluindo a reação do diciclopentadieno com iodo.

Propriedades
Barrelene é um líquido incolor à temperatura ambiente. Tem um ponto de ebulição de 198 °C e um ponto de fusão de -78 °C. Barrelene é solúvel em solventes orgânicos, como benzeno e éter.

Reatividade
Barrelene é um hidrocarboneto reativo. Ele sofre uma variedade de reações, incluindo reações de adição, reações de substituição e cicloadições. Barrelene também pode ser usado como ligante para íons metálicos.

Aplicativos
Barrelene é uma valiosa ferramenta de pesquisa em química orgânica. Também tem sido utilizado como precursor para a síntese de outros compostos orgânicos mais complexos.

Conclusão
Barrelene é um composto orgânico fascinante e versátil com estrutura e reatividade únicas. Tem sido objeto de numerosos estudos de pesquisa e tem aplicações em diversos campos.