Čo je to barrelen?

Barrelene je názov používaný na označenie rôznych uhľovodíkov v tvare suda. Zvyčajne sa konkrétne vzťahuje na triedu aromatických zlúčenín súvisiacich s benzénom, v ktorej boli k benzénovému kruhu pridané dve diametrálne opačné skupiny -CH=. Je klasifikovaný ako polycyklický aromatický uhľovodík (PAH).

Štruktúra

Barrelene má chemický vzorec C10H10. Štruktúra Barrelene je podobná cyklobutadiénu, ale je stabilnejšia vďaka prítomnosti dvoch dodatočných dvojitých väzieb. Molekula barelu pozostáva zo šesťčlenného uhlíkového kruhu s dvoma protiľahlými atómami uhlíka nahradenými dvojitými väzbami uhlík-uhlík. Výsledná štruktúra pripomína sud, preto názov "barrelene".

Syntéza

Barrelene bol prvýkrát syntetizovaný v roku 1962 nemeckým chemikom Wilhelmom Tochtermannom a jeho tímom. Môže sa syntetizovať rôznymi spôsobmi, vrátane reakcie dicyklopentadiénu s jódom.

Vlastnosti

Barrelén je pri izbovej teplote bezfarebná kvapalina. Má teplotu varu 198 °C a teplotu topenia -78 °C. Barrelén je rozpustný v organických rozpúšťadlách, ako je benzén a éter.

Reaktivita

Barrelén je reaktívny uhľovodík. Podlieha rôznym reakciám, vrátane adičných reakcií, substitučných reakcií a cykloadícií. Barrelén môže byť tiež použitý ako ligand pre kovové ióny.

Aplikácie

Barrelene je cenným výskumným nástrojom v organickej chémii. Používa sa tiež ako prekurzor na syntézu iných zložitejších organických zlúčenín.

Záver

Barrelene je fascinujúca a všestranná organická zlúčenina s jedinečnou štruktúrou a reaktivitou. Je predmetom mnohých výskumných štúdií a má uplatnenie v rôznych oblastiach.